Historia de la Villa de Pesadilla La Villa de Pesadilla tiene una historia que se remonta a tiempos prerromanos, según lo documentado por la Real Asociación Española de Cronistas Oficiales. Ubicada en lo que hoy es nuestro término municipal, este asentamiento tuvo un papel importante en la región, siendo mencionado ya en textos del siglo XII. El lugar fue habitado desde el siglo II a.C., como lo confirman los hallazgos arqueológicos realizados en la zona del Coto de Pesadilla, donde se descubrieron restos de un pequeño establecimiento humano y de una ermita medieval. En las Relaciones Topográficas de Felipe II, se menciona que la villa pertenecía al Reino de Toledo, bajo jurisdicción de Valladolid y propiedad del Arzobispado de Toledo. A lo largo de su historia, la Villa de Pesadilla fue una parada importante para los viajeros en el camino entre Madrid y Francia. Contaba con una parada de postas para los carruajes que se dirigían al norte desde la capital. Con el tiempo, la villa fue despoblándose
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